Encontramos la localidad de El Espinar cerca de San Rafael. En ella podemos admirar la Iglesia Parroquial, dedicada a San Eutropio. Destaca en su interior el impresionante retablo, obra de Francisco Giralte y Alfonso Sánchez Coello. También en el Espinar podemos visitar la Ermita del Cristo del Caloco.

Salimos del Espinar para dirigirnos a la localidad de Otero de Herreros, situada a pocos kilómetros, y en la cual podemos hacer una nueva parada para admirar la belleza de la Iglesia. Otra localidad muy cercana en la que podemos visitar un nuevo templo es La Losa.

Ya en la localidad de Valdeprados, podemos acercarnos a la casona de los Condes de Puñonrostro, con su fuerte robusto torreón de defensa.

Siguiendo hacia el norte la Sierra de Guadarrama nos dirigimos hacia Villacastín, localidad en la que destaca la Iglesia de San Sebastián, del Siglo XVI, planificada originalmente por D. Rodrigo Gil de Hontañón. Sus 3 naves se encuentran cubiertas por bellas bóvedas de crucería. También merece la pena visitar, en Villacastín, el caserío popular, emplazado en la plaza fortificada.

Cerca de Villacastín encontramos las ruinas del monasterio de San Pedro de las Dueñas, que cuenta con una Iglesia del primer gótico y un claustro de doble arquería.

Nos dirigimoa a continuación a Martín Muñoz de las Posadas, donde se conservan los rastros de su glorioso pasado en la Plaza Mayor, con soportales, el ayuntamiento renacentista, y el bello Palacio del Cardenal Diego de Espinosa. La Iglesia parroquial del pueblo es de estilo gótico tardío, y en ella podremos admirar un cuadro de El Greco, conocido como el Lienzo del Calvario.

Nuestra siguiente parada será Santa María la Real de Nieva; localidad surgida en torno al monasterio de Frailes Mendicantes de Santo Domingo en el Siglo XV. Su preciosa Iglesia está dedicada a Nuestra Señora de la Soterraña, y posee una puerta magníficamente decorada, orientada hacia el Norte, sostenida por finos capiteles labrados. Especial mención merece la procesión de los Cirios, celebrada en el mes de Septiembre en honor de Nuestra Señora de la Soterraña.

De Santa María la Real de Nieva nos dirigimos a Paradinas. Allí podremos visitar una nueva Iglesia gótica, y contemplar los restos de mosaicos romanos que se encuentran en el interior.

Si decidimos continuar nuestro viaje, podemos dirigirnos a la cercana localidad de Carbonero el Mayor, no sin antes parar en Domingo García para visitar el interesante conjunto de arte rupestre del Cerro de San Isidro. Ya en Carbonero podremos ver el interior gótico de la Iglesia de San Juan Bautista y sus bovedas de crucería. La cabecera de la Iglesia fue en origen gótica, pero fue posteriormente sustituida por una obra barroca.