Sotosalbos será nuestra primera parada en esta ruta, en la que la naturaleza y el paisaje tienen un papel predominante. En esta localidad nos detendremos para conocer su Iglesia; se trata de una Iglesia románica enmarcada en un curioso pueblo de arquitectura popular en el que podremos disfrutar de la excelente gastronomía castellana.

En Collado Hermoso podemos visitar las ruinas del monasterio cisterciense de Santa María de la Sierra, situado en un hermoso paraje natural.

Siguiendo la carretera, y pasando por la Ermita de la Virgen de las Vegas, llegamos a Pedraza: un conjunto medieval perfectamente conservado, con su Plaza Mayor soportalada y un impresionante caserío restaurado, hacen de esta Villa un gran atractivo arquitectónico, gastronómico y de ocio para el visitante. Es, sin duda, uno de los pueblos más bellos de la provincia.

A pocos kilómetros encontrarnos Sepúlveda, preciosa villa de señores, y cuna del románico en Segovia, con una encantadora Plaza Mayor con soportales. Desde la parte superior del pueblo, en la cual se encuentra la citada plaza, podemos disfurtar de una impresionante panorámica: a la vista está el puerto de Somosierra, el puente romano del pueblo abajo, dando entrada a las empinadas calles de Sepúlveda, repletas de casas blasonadas e Iglesias románicas.

Muy cerca de Pedraza se encuentran las famosas Hoces del Duratón, resultado de la acción del río que les da nombre, junto con el río Caslilla. Se trata de un paisaje impresionante, con altísimos acantilados vigilados desde las alturas por la mirada de los buitres leonados, que hacen noche en sus paredes, y por la Ermita del Santo, lugar privilegiado para la contemplación del paraje.

En el pueblo de Duratón podemos encontrar restos arqueológicos pertencecientes a una necrópolis visigoda, así como una Iglesia románica: la de San Frutos.

Nos dirigimos a continuación a Riaza, cuya plaza, utilizada como coso taurino, llama inmediatamente la atención del visitante. Sus calles son fiel reflejo de la arquitectura popular castellana.

Pasando por Riofrío de Riaza, no sin antes detenernos para visitar su hayedo, El Muyo y Majairayo, con sus muros de pizarra, y Santa María de Riaza con su bonita Iglesia parroquial, nos dirigiremos a Ayllón, villa amurallada de gran importancia en la Edad Media, que fue señorío de D. Álvaro de Luna.

Entramos en Ayllón atravesando su Arco medieval encontrándonos con el Palacio de Juan de Contreras, de finales del Siglo XV. A pocos metros se encuentra la Plaza Mayor, que conserva aún todo su encanto; junto a ésta, están las Iglesias de San Juan y Santa María, así como el Convento de San Francisco. Dominando con su presencia la localidad se encuentra la Torre de la Martina.

De Ayllón nos dirigimos hacia la localidad de Prádena, que alberga unas bellísimas e impresionantes cuevas.

Para finalizar nuestro viaje, desde las cuevas de Prádena nos dirigimos hacia el entorno no menos privilegiado que conforman los alrededores de Navafría, pueblo serrano por excelencia y uno de los lugares preferidos por los excursionistas y turistas que buscan, en Segovia, tranquilidad y aire puro.